Resumen

DANIL DE NAMOR, A. F.; AGUILAR CORNEJO, A. F.; CHAHINE, S.  y  NOLAN, K.. Solvent effect on the 1H NMR spectra of a pyridinocalix(4)arene derivative and its protonation constants in methanol. An. Asoc. Quím. Argent. [online]. 2004, vol.92, n.1-3, pp.155-164. ISSN 0365-0375.

El efecto del solvente en los espectros 1H RMN de 5, 11, 17, 23 tetra-tert-butilo-25, 26, 27, 28-tetra-[2-(4-piridil)metoxi]cálix(4)areno, 1c, en un amplio rango de solventes con distintas constantes dieléctricas fue investigado y los resultados son discutidos. Se muestra que el 1H RMN espectro de este macrociclo es sensible a la naturaleza del solvente. En estos solventes la conformación del ligando corresponde a un cono distorsionado. Los desplazamientos químicos mas pronunciados de los protones aromáticos con respecto a cloroformo son observados en acetonitrilo, nitrometano y piridina. En los dos primeros solventes estos desplazamientos pueden ser atribuídos a una interacción entre los grupos metilos de estos solventes con la cavidad hidrofóbica del ligando. En piridina los resultados sugieren la posibilidad de interacciones del tipo π-π. Las constantes de protonación de este ligando en metanol fueron derivadas de datos obtenidos de titulaciones potenciométricas en este solvente. Los resultados son comparados con aquellos correspondiente al de un isómero estructural de 1c como también con aquellos reportados en la literatura para derivados de calix(4)arenos conteniendo aminas alifáticas y alicíclicas en el borde inferior del macrociclo. Los valores de las constantes de protonación muestran que la afinidad de estos últimos para interaccionar con el protón es mucho mayor que aquellos correspondiente a los piridino-calix(4)arenos in metanol. Conclusiones finales son dadas.

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