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Anales de la Asociación Química Argentina
versión impresa ISSN 0365-0375
Resumen
RIVAIL, J. L.; BOUCHY, A. y LOOS, P. F.. Electronic factors favouring the cis conformation in proline peptidic bonds. An. Asoc. Quím. Argent. [online]. 2006, vol.94, n.1-3, pp.19-26. ISSN 0365-0375.
Un estudio químico cuántico basado en cálculos computacionales B3LYP, 6.31+G* permitió la comparación de tres dipéptidos que contienen como residuo central prolina, N etil alanina y alanina, respectivamente, en sus conformaciones cis y trans. La presencia de un sustituyente alquilo donador de electrones sobre el átomo de nitrógeno es un factor importante que favorece la conformación cis. La estabilización del confórmero cis es debida a interacciones electrostáticas y de inducción entre el grupo carbonilo y el sustituyente sobre el átomo de nitrógeno.